水楊酸

水楊酸（salicylic acid），又名柳酸、水楊酸和鄰羥基苯甲酸是脂溶性有機(jī)酸，也是常見的植物激素，化學(xué)式為C7H6O3，相對(duì)分子量為138.12，密度為1.44g/cm3；外觀為白色針狀或白色結(jié)晶粉末，有刺激性氣味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于氯仿、水、苯，不溶于正己烷。常見的合成方法是苯酚鈉通入二氧化碳后用硫酸酸化。水楊酸是一種重要的醫(yī)藥化合物，也是化學(xué)合成的重要原料，可用于制造阿司匹林、藥物如強(qiáng)力霉素和染料、農(nóng)藥、食品防腐劑等另外，水楊酸是植物中含有的一種酚類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可以被植物葉片利用、莖、花吸收有一定的傳導(dǎo)作用。

水楊酸(SA)即鄰羥基苯甲酸。植物中的水楊酸除了游離形式外，還可以葡萄糖苷的形式存在，也可以水楊酸甲酯的形式釋放到空氣中。植物中的SA主要分布在產(chǎn)熱植物的花序中，如天南星科某植物的花序中，SA的含量達(dá)到3 μ g/GFW，西番蓮是1.24μg/gFW。此外，不產(chǎn)熱的植物的葉片和其他部位也有分布，如水稻、大麥、可以在大豆中檢測(cè)到。早在20世紀(jì)60年代就發(fā)現(xiàn)SA具有多種生理調(diào)節(jié)作用，如誘導(dǎo)某些植物開花誘導(dǎo)煙草和黃瓜抗病毒等、對(duì)真菌和細(xì)菌等疾病的抵抗力。1987年發(fā)現(xiàn)天南星科植物花序的產(chǎn)熱作用是由于SA能激活抗氰呼吸作用。水楊酸誘導(dǎo)的產(chǎn)熱效應(yīng)是植物對(duì)低溫環(huán)境的一種適應(yīng)。在寒冷條件下，花序產(chǎn)熱，保持局部高溫有利于開花結(jié)果此外，高溫可促進(jìn)花序產(chǎn)生有氣味的胺類和吲哚類物質(zhì)并將其蒸發(fā)，以吸引昆蟲授粉。另有實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，SA能顯著影響黃瓜的性別表達(dá)，抑制雌花分化，促進(jìn)下部節(jié)位雄花分化，顯著抑制根系發(fā)育。水楊酸還能抑制大豆的頂部生長(zhǎng)，促進(jìn)橫向生長(zhǎng)，增加分枝數(shù)、單株莢數(shù)和單莢重。水楊酸也被用來保持切花的新鮮、水稻抗寒等方面。

最初發(fā)現(xiàn)水楊酸及其衍生物是因?yàn)樗鼈兛梢杂脕碇委熑祟惣膊∷鼈冎饕獊碜杂谏榈母o，郁金香和木芙蓉的花、楓楊和冬凌草的葉子，桑樹的果實(shí)，云南白珍珠等植物的根也廣泛存在于果實(shí)中、蔬菜、堅(jiān)果、香草、果醬、蜂蜜、酵母提取物、茶葉、咖啡、果汁、啤酒和葡萄酒中。

物理性質(zhì)：水楊酸為白色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，有刺激性氣味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于氯仿、水、苯，不溶于正己烷。密度為1.44g/立方厘米，熔點(diǎn)159℃，沸點(diǎn)211℃。

化學(xué)性質(zhì)：水楊酸具有酚和酸的化學(xué)性質(zhì)。其稀水溶液與三氯化鐵反應(yīng)生成紫黃色鐵絡(luò)合物，在強(qiáng)酸中分解。遇汞、重金屬離子如鉛和銀形成不溶于水的鹽。它與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚的白色沉淀。水楊酸水溶液呈酸性反應(yīng)，可被堿或碳酸堿中和生成鈉鹽，溶于水。當(dāng)加熱到熔點(diǎn)以上時(shí)，羧酸被除去形成苯酚。水楊酸鈉鹽可在亞硫酸氫鈉和硼酸存在下汞齊還原生成水楊醛亞硫酸氫鈉加合物，再用硫酸分解可得到水楊醛。

工業(yè)合成：制備水楊酸的常用方法是苯酚法首先，用苯和等摩爾氫氧化鈉生產(chǎn)苯酚鈉首先，將苯和等摩爾的苛性鈉溶液在混合器中混合，并在真空中蒸發(fā)以獲得干燥的苯酚鈉。干燥后，通入二氧化碳?xì)怏w進(jìn)行羧化反應(yīng)，得到初級(jí)產(chǎn)品。將初級(jí)產(chǎn)品冷卻，溶解在等量的水中并脫色、然后壓濾，澄清。用過量的硫酸或鹽酸酸化無色溶液，得到水楊酸沉淀，離心、干燥得到工業(yè)水楊酸(純度98—99％

生物合成：丙氨酸途徑是合成水楊酸的第一條途徑。同位素飼養(yǎng)實(shí)驗(yàn)表明，水楊酸由苯丙氨酸經(jīng)肉桂酸再經(jīng)苯甲酸或香豆酸轉(zhuǎn)化為水楊酸。

醫(yī)藥：水楊酸對(duì)真菌、霉菌有很好的殺滅效果，與乙酸酐反應(yīng)可得到乙酰水楊酸（即阿司匹林），是著名的解熱鎮(zhèn)痛藥，具有抗炎鎮(zhèn)痛作用。作為醫(yī)藥中間體，用于生產(chǎn)止痛藥、利尿素、乙酰阿斯匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺、優(yōu)降糖、氯硝柳胺、水楊酸苯酯、4羥基苯甲酸乙酯、水楊酸鉍和其他藥物。1%~3%乳膏或軟膏用于角質(zhì)化；3%止癢止汗酊；3%~6%用于淺表真菌感染的酊劑；2.5%~5%用于牛皮癬和亞急性或慢性濕疹的軟膏、皮炎等；5%用于過度角化和過度增生性皮膚病的軟膏；10%灰指甲酊劑或軟膏、雞眼等。

化妝品：水楊酸作為小分子酸，滲透性強(qiáng)，可以單獨(dú)局部使用，有去角質(zhì)作用。而且水楊酸具有較高的親油性，具有溶解毛孔中角質(zhì)的作用，常用于去角質(zhì)和清潔毛孔的產(chǎn)品中。

橡膠：可用作橡膠硫化抑制劑、生產(chǎn)防焦劑、紫外線吸收劑和發(fā)泡助劑等。

植物激素：水楊酸是植物中含有的一種酚類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可被植物葉片利用、莖、花吸收有一定的傳導(dǎo)作用。從其已有的生理功能來看，一是提高作物的抗逆性，二是有利于花卉的授粉。

其他：水楊酸在食品工業(yè)中可用作防腐劑。也可用作酚醛樹脂的固化劑、陽極著色劑、紡織印染用上漿防腐劑、協(xié)同纖維膨脹劑(促染劑)等。其酯類可用作香料，如水楊酸甲酯，F(xiàn)I腔香料如牙膏，其他調(diào)經(jīng)香料和食用香料。

水楊酸

危險(xiǎn)特性：易燃。精細(xì)分散的顆粒在空氣中形成爆炸性混合物。長(zhǎng)期服用水楊酸類藥物引起的慢性水楊酸中毒。表現(xiàn)為頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、腹瀉、耳鳴、煩渴、出汗、視力和聽力下降，嚴(yán)重者高燒、酸堿失衡、出血、精神錯(cuò)亂甚至昏迷。

毒性概述：在藥物過量的情況下，水楊酸誘發(fā)混合性酸堿失衡。呼吸性堿中毒是直接刺激延髓呼吸中樞引起的。此外，循環(huán)血液中過量的水楊酸會(huì)導(dǎo)致脂質(zhì)分解，抑制克雷布斯循環(huán)，干擾氧化磷酸化。這個(gè)過程就是正常細(xì)胞的呼吸功能受損，導(dǎo)致有機(jī)酸積累，次生陰離子間隙增大。此外，大量嘔吐引起的體液量減少可能合并代謝性堿中毒。所以水楊酸中毒酸堿平衡紊亂（盡管不同于一致的性能）應(yīng)該是混合性呼吸性堿中毒、陰離子間隙升高的代謝性堿中毒和代謝性酸中毒。毒理學(xué)數(shù)據(jù)：大鼠口服LD50：891毫克/千克。大鼠吸入LC50：900mg/m3/1hr。刺激性：兔皮膚：500mg/24H輕度。

儲(chǔ)存運(yùn)輸：水楊酸是一種含羧基的有機(jī)酸，燃燒狀態(tài)為陰燃，應(yīng)存放于陰涼處、通風(fēng)倉間內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源應(yīng)與強(qiáng)氧化劑分開存放。

應(yīng)急處理：水楊酸遇高熱、明火或接觸氧化劑會(huì)引起燃燒，滅火時(shí)可使用霧狀水、二氧化碳、干粉滅火。當(dāng)水楊酸泄漏時(shí)，將泄漏物清理到容器中。如果合適，先濕潤(rùn)以防灰塵。小心收集殘留物，然后轉(zhuǎn)移到安全的地方。個(gè)人防護(hù)用具：適用于有害顆粒的P2過濾呼吸器。

急救措施

皮膚接觸：脫掉被污染的衣服，沖洗，然后用水和肥皂清洗皮膚，然后去看醫(yī)生。

眼睛接觸：先用大量清水沖洗幾分鐘（如果可能的話，摘下隱形眼鏡），然后就醫(yī)。

吸入：迅速撤離到新鮮空氣處，呼吸新鮮空氣，休息，給予醫(yī)療護(hù)理，保持呼吸順暢。

食入：漱口，催吐（僅對(duì)清醒病人！，給予醫(yī)療護(hù)理。