苯酚（英文名稱：Phenol），有機化合物。化學式為C6H5OH，又稱石炭酸、摩爾質量為94的酚.11g/摩爾，密度為1.06g/cm3。苯酚為無色針狀結晶或白色結晶熔塊，有特殊的氣味和燃燒氣味極稀溶液有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當溫度高于65℃時，苯酚可以與水以任何比例混合。苯酚是弱酸性的，它與FeCl3 3反應，所以能發(fā)生鹵化反應、硝化反應、磺化反應在空氣中易被氧化，使其顏色加深。磺化是制備苯酚的工業(yè)方法、氯苯水解法、異丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。苯酚對皮膚、粘膜有很強的腐蝕作用，還能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損傷肝臟、腎功能。

苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、合成樹脂等；可在實驗室中用作溶劑、試劑；其稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經(jīng)末梢，產(chǎn)生局部麻醉和止癢作用。

德國化學家隆格制造出苯酚（F.Runge）它于1834年首次從煤焦油中被發(fā)現(xiàn)。苯酚來自煤焦油。苯酚發(fā)現(xiàn)后30年都沒有效果英國著名醫(yī)生約瑟夫是第一個在外科手術中使用苯酚的人·利斯特(joseph lister)李斯特選擇石炭酸作為消毒劑進行臨床試驗，大大減少了術后因傷口感染而死亡的病例，開創(chuàng)了外科臨床消毒滅菌的先河，在英國醫(yī)院推廣了新的消毒方法。由于在外科消毒史上的杰出貢獻，李斯特被譽為外科消毒之父。1853年，法國蒙彼利埃大學的化學家C·熱拉爾（Charles gerhardt）首次用水楊酸鈉和乙酰氯合成了阿司匹林。1859年，德國馬爾堡大學的化學家H·科爾貝（Herman Colbe）開發(fā)了一種合成水楊酸的方法，只需在高壓下將苯酚與二氧化碳接觸。這個反應在有機化學書上叫做科爾貝反應。

第一次世界大戰(zhàn)前，所有的苯酚都來自煤焦油，被稱為天然苯酚。合成苯酚首先由苯胺鹽酸鹽和亞硝酸銀反應制得。第一次世界大戰(zhàn)期間，三硝基苯酚被發(fā)現(xiàn)（苦味酸）它是一種極具軍事價值的炸藥，需求量急劇增加，因此加快了苯酚合成方法的發(fā)展。這里，磺化以苯為原料-堿熔法已經(jīng)發(fā)展成為一種經(jīng)濟的工業(yè)合成方法。1923年，美國孟山都公司建造了世界 ■第一家按照這種方法合成苯酚的工廠。在磺化-繼堿熔法之后，發(fā)展了許多合成苯酚的方法。1924年，美國DowChemical公司建造了氯苯堿水解的工業(yè)生產(chǎn)裝置。1940年，德國萊西-虎克法（氯苯酸性水解）實現(xiàn)工業(yè)化。到二戰(zhàn)結束時，合成苯酚已經(jīng)發(fā)展到苯酚總產(chǎn)量的90%1961年，DowChemicalCanada公司建立了甲苯氧化工廠。到1965年，合成苯酚占苯酚總產(chǎn)量的965%

天然苯酚是通過干餾煤和木材得到的，苯酚的天然晶體存在于咖啡中、康乃馨油和蛋果等。天然酚包括焦化化學酚和木材炭化酚。得到的苯酚往往是一種難以分離的混合物，其中含有多種酚類即使經(jīng)過分離精制，得到的苯酚也沒有合成法制備的苯酚純度高，不能用于合成化工原料。因此，天然苯酚不如合成苯酚應用廣泛。

物理性質

苯酚是無色針狀晶體或白色晶體熔塊，摩爾質量為94.11g/摩爾，密度為1.06g/Cm3，熔點為43℃，沸點為182℃，有特殊氣味和燒焦味極稀的溶液有甜味，放在空氣或陽光下逐漸由粉紅色變?yōu)榧t色，在潮濕的空氣中吸收水分后由結晶變?yōu)橐后w。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。幾乎不溶于石油醚。常溫下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加熱后，苯酚在水中的溶解度增加當溫度高于65℃時，苯酚可以與水以任何比例混合。

化學性質

弱酸性：苯酚呈弱酸性，水溶液的pH值約為6.它的酸性比酒精和水更強（酒精不能與氫氧化鈉反應），但比碳酸弱。它能與氫氧化鈉反應生成水溶性的苯酚鈉。苯酚可以與其他物質形成分子間氫鍵。向苯酚鈉溶液中引入二氧化碳將使苯酚再生。

與三氯化鐵的顯色反應：苯酚能與FeCl3 3發(fā)生顯色反應，生成紫色絡合物。

苯酚

鹵代反應：將溴水加入苯酚的水溶液中，立即形成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。酚羥基鄰位和對位的所有氫原子都可以被溴取代，生成溴化物。由于此反應靈敏、迅速、該方法簡單，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、一溴苯酚可以通過控制非極性溶劑如CCl4中溴的量來獲得。

硝化反應：苯酚與稀硝酸在室溫下發(fā)生親電取代反應，主要產(chǎn)物為鄰硝基苯酚和對硝基苯酚。

磺化反應：苯酚與濃硫酸在室溫下反應生成鄰羥基苯磺酸；100℃時，主要生成對羥基苯磺酸；100℃以上，生成4-羥基-1，3-苯二磺酸。

氧化反應：苯酚在空氣中容易被氧化，使其顏色加深。苯酚可以被重鉻酸鉀成對氧化-苯醌。

還原反應：苯酚和鋅可以通過共加熱還原成苯。在催化劑的存在下，氫化可以還原成環(huán)己醇。

其他重要反應：苯酚最重要的反應之一是與甲醛縮聚生成酚醛樹脂。根據(jù)生產(chǎn)過程中使用的催化劑類型不同，樹脂可分為兩類：如果使用堿性催化劑，如氫氧化鈉或氫氧化銨作為催化劑，通常會生成熱固性酚醛樹脂；如果使用酸性催化劑，如鹽酸或草酸作為催化劑，在過量酚類的情況下會生成線性熱塑性酚醛樹脂。苯酚的另一個重要反應是用丙酮生成雙酚a。偶氮離子與苯酚偶聯(lián)形成偶氮鍵，是一類重要偶氮染料的基礎。酚的羥基容易形成醚或酯。例如與乙酸酐反應形成乙酸的苯酚酯。苯酚也能與磷酸反應生成磷酸三酚酯。與水楊酸反應生成苯酚的水楊酸酯。這些都是工業(yè)苯酚酯。例如與重氮甲烷反應生成苯甲醚。

酮和烯醇的互變異構現(xiàn)象：酮和烯醇是彼此的異構體，它們可以通過共軛堿相互轉化這種現(xiàn)象被稱為互變異構現(xiàn)象。比如對硝基苯酚和環(huán)己二酮是互變異構體，屬于酮類-烯醇互變異構現(xiàn)象。

磺化法：苯用硫酸磺化生成苯磺酸，再與亞硫酸鈉反應生成苯磺酸鈉，然后堿化、經(jīng)過酸化和精制，可以得到苯酚。

氯苯水解法：氯苯在氫氧化鈉溶液中水解生成苯酚鈉，用鹽酸處理后精制得到苯酚。

異丙苯法：苯和丙烯以三氯化鋁為催化劑反應生成異丙苯，異丙苯被空氣氧化生成過氧化氫異丙苯，過氧化氫異丙苯用濃硫酸濃縮分解得到粗酚和丙酮。

甲苯氧化法：甲苯在鈷鹽的作用下從空氣中氧化成苯甲酸，然后在銅催化劑的作用下進一步氧化成苯酚。

苯氧化法：苯在銅鐵催化劑和空氣存在下，用鹽酸氯化成氯苯。在活性硅酸的作用下水解生成苯酚。

化工原料：苯酚是一種重要的有機合成原料，可用于生產(chǎn)或制造炸藥、肥料、焦炭、燈黑、涂料、除涂劑、橡膠、石棉品、木材防腐劑、合成樹脂（酚醛樹脂，用作絕緣材料，制造電氣元件等）紡織物、藥品、藥物制劑、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物中間體。苯酚可以在實驗室里用作溶劑、試劑。

醫(yī)藥：苯酚能凝結蛋白質，有殺菌作用苯酚稀溶液是醫(yī)學上最早使用的噴霧消毒劑。如商品“來蘇兒”Lysol）消毒劑是苯酚和甲酚的皂液，藥皂中還混有少量苯酚。在醫(yī)學上用作消毒劑、殺蟲劑、止癢劑等。苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑，還可麻痹人體的感覺神經(jīng)末梢，產(chǎn)生局部麻醉和止癢作用。