四氫吡咯

四氫吡咯，化學式是C4H9N，是一種無色或黃色液體，有特殊氣味，見光或潮濕空氣易變黃色，易溶于水，乙醇，具有腐蝕性及易燃性。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代后堿性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。

吡咯可用1，4-二羰基化合物與氨反應制取，工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與酮反應失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳-碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾后再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。