三氯乙酸
三氯乙酸是一種有機化合物、2B類致癌物之一，化學(xué)式為C2HCl3O2，也稱為三氯醋酸。它是一種無色結(jié)晶，有刺激性氣味，易潮解，可溶于水、乙醇和乙醚。三氯乙酸主要用于有機合成、制藥、化學(xué)試劑和殺蟲劑。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，將三氯乙酸列入2B類致癌物清單中。三氯乙酸的酸性比乙酸更強，主要由乙酸與氯在碘催化下反應(yīng)制得。它也可通過水合三氯乙醛氧化得到。三氯乙酸還可用作高分子化合物的沉淀劑。然而，三氯乙酸經(jīng)還原后可得到二氯乙酸，具有潛在的致癌效果。
主要用途 編輯本段
用于有機合成和制醫(yī)藥、化學(xué)試劑、殺蟲劑；三氯乙酸在羊毛活性染料染色中的作用：三氯乙酸加入到羊毛活性染料染色體對其上染百分率有較大提高，上染百分率達(dá)到95%以上，活性紅B-3BF、活性紅KN-5B、活性紅KE-3B、活性紅K-2BP的染色溫度在90℃以上的染色效果更好。隨著時間的延長，普通活性染料染色羊毛效果不斷提高，但染色保溫時間不宜超過60min。三氯乙酸作為羊毛染色助劑的最佳工藝為：在90℃條件下，三氯乙酸質(zhì)量濃度2 g/L,染料用量2%(owf),保溫60 min條件下染色，染色后未經(jīng)皂洗的羊毛其耐皂洗牢度不佳，在后處理工藝方面需要更進一步的改進。
化學(xué)數(shù)據(jù) 編輯本段
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：1.3
氫鍵供體數(shù)量：1
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3
重原子數(shù)量：7
表面電荷：0
復(fù)雜度：83.4
同位素原子數(shù)量：1
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
制備方法 編輯本段
1、由醋酸氯化后分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續(xù)氯化，然后再結(jié)晶，即得。
2、三氯乙醛法 由三氯乙醛與發(fā)煙硝酸共熔氧化而得，反應(yīng)溫度80～100℃。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。
3、以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化，經(jīng)結(jié)晶而得。
應(yīng)急處理 編輯本段
（1）泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護服。不要直接接觸泄漏物，將地面灑上蘇打灰，然后用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
（2）防護措施
呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標(biāo)時，應(yīng)該佩帶防毒口罩。必要時佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼鏡。
防護服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
（3）急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷，就醫(yī)治療。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者立即漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。
生化性質(zhì) 編輯本段
TCA與蛋白質(zhì)之間主要有以下幾個方面的作用:①在酸性條件下與蛋白質(zhì)形成不溶性鹽.②作為蛋白質(zhì)變性劑使蛋白質(zhì)構(gòu)象發(fā)生改變，暴露出較多的疏水性基團，使之聚集沉淀.③隨著蛋白質(zhì)分子量的增大，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜性與致密性越大，TCA可能滲入分子內(nèi)部而使之較難被完全除去，在電泳前樣品加熱處理時可能使蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)發(fā)生酸水解而形成碎片，而且隨時間的延長這一作用愈加明顯；
在電泳時使用TCA對蛋白質(zhì)樣品的濃縮或除鹽時，對于分子質(zhì)量大的蛋白質(zhì)，要慎重選擇TCA.對小分子量蛋白質(zhì)的濃縮，采用TCA時也有兩點需要注意：一是用TCA沉淀后，盡量用丙酮徹底抽提TCA;二是樣品處理后要盡快進行電泳分析，以免發(fā)生聚集及斷裂，造成結(jié)果分析的不準(zhǔn)確。
除蛋白質(zhì) 編輯本段
以黃精多糖脫除蛋白條件單因素試驗為例說明：
1蛋白脫除時間選擇試驗 準(zhǔn)確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白溫度為70℃，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白時間為10min、20min、30min、40min、50min條件下多糖蛋白脫除率。
2三氯乙酸濃度選擇試驗 蛋白脫除溫度為70℃，脫蛋白時間為30min，加入三氯乙酸3mL，考察三氯乙酸濃度分別為2%、4%、6%、8%、10%條件下多糖的蛋白脫除率。
3蛋白質(zhì)濃度選擇試驗 準(zhǔn)確量取不同濃度的蛋白質(zhì)多糖溶液10mL，溫度為70℃，時間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察蛋白質(zhì)濃度分別為0.05mg/m L、0.06mg/m L、0.07mg/m L、0.08mg/m L、0.09mg/m L條件下多糖蛋白脫除率。
4脫除蛋白溫度選擇試驗 準(zhǔn)確量取蛋白質(zhì)濃度為0.06mg/m L的多糖溶液10mL，脫蛋白時間為30min，加入濃度為6%三氯乙酸3mL，考察脫蛋白溫度為50℃、60℃、70℃、80℃、90℃條件下多糖蛋白脫除率。
物質(zhì)毒性 編輯本段
文獻、期刊報道的毒性作用試驗數(shù)據(jù) | |||||
編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 500 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 270 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
3 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 32 mg/kg/90D-C | 1.肝毒性——肝重量發(fā)生變化 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發(fā)生變化 3.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)氧化還原酶 |
4 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 398 mg/kg/10W-C | 1.肝毒性——其他變化 2.營養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)脫氫酶 |
5 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 1420 mg/kg/10W-C | 1.肝毒性——肝重量發(fā)生變化 2.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)肝微粒體混合功能氧化酶（脫烷基化，羥基化等） 3.生化毒性——影響輔酶A |
6 | 眼部毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 210 ug | 作用較輕 |
7 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 3500 ug/5S | 作用嚴(yán)重 |
8 | 突變毒性 | 鼠傷寒沙門氏菌 | 250 ug/plate | ||
9 | 突變毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 300 mg/kg/24H | |
10 | 突變毒性 | 口服 | 小鼠 | 1634 mg/kg | |
11 | 突變毒性 | 口服 | 小鼠 | 250 mg/kg | |
12 | 突變毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg | |
13 | 突變毒性 | 口服 | 小鼠 | 500 mg/kg | |
14 | 突變毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg/5D | |
15 | 突變毒性 | 腹腔注射 | 雞 | 200 mg/kg | |
16 | 致癌性 | 口服 | 小鼠 | 427 mg/kg/61W-C | 1.致癌性——致癌（根據(jù)RTECS標(biāo)準(zhǔn)） 2.肝毒性——腫瘤 |
17 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 3300 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發(fā)育不良，但不至死亡） |
18 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 8 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
19 | 生殖毒性 | 口服 | 大鼠 | 6402 mg/kg，雌性受孕 1-22 天后 | 1.生殖毒性——胚胎植入前死亡率上升 2.生殖毒性——植入后死亡率增加 3.生殖毒性——心血管循環(huán)系統(tǒng)發(fā)育異常 |
20 | 生殖毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 125 mg/kg，雄性配種 5 天前 | 1.生殖毒性——雄性生精功能異常（包括遺傳物質(zhì)，精子形態(tài)，精子活力和計數(shù)） |
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