丙酰氯
微軟雅黑;">丙酰氯是無(wú)色至淺黃色透明液體，含有刺激性氣味。溶于水和乙醇，并發(fā)生劇烈分解。與乙醚混溶。用作有機(jī)合成得丙酰化劑和丙酐得引入劑；用作香料和醫(yī)藥的原料；農(nóng)藥除草劑得原料；聚合引發(fā)劑得原料。以丙酸為原料，在三氯化磷（或亞硫酰氯）的作用下，于45℃下反應(yīng)制得。
物理性質(zhì) 編輯本段
CAS號(hào)： 79-03-8
外觀與性狀：無(wú)色到淺黃色液體，有強(qiáng)烈刺激性氣味。
熔點(diǎn)(℃)：-94
相對(duì)密度（水=1）：1.06
沸點(diǎn)(℃)：80
相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.2
閃點(diǎn)(℃)：12
溶解性：溶于水、乙醇。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)：
1、摩爾折射率：20.82；
2、摩爾體積（m3/mol）：86.5；
3、等張比容（90.2K）：195.0；
4、表面張力（dyne/cm）：25.7；
5、極化率（10-24cm3）：8.25。
化學(xué)性質(zhì) 編輯本段
EINECS:201-170-0
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.22
氫鍵供體數(shù)量：03
氫鍵受體數(shù)量：14
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：15
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.16
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)：
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.2；
2、氫鍵供體數(shù)量：0；
3、氫鍵受體數(shù)量：1；
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1；
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：17.1；
6、重原子數(shù)量：5；
7、表面電荷：0；
8、復(fù)雜度：42.2；
9、同位素原子數(shù)量：0；
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0；
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0；
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0；
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0；
14、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1。
制備方法 編輯本段
丙酸與三氯化磷發(fā)生反應(yīng)。原料消耗定額：丙酸（99.5%）990kg/t、三氯化磷（98%）690kg/t。
步驟
儀器的安裝：在集熱式磁力攪拌器的油浴鍋中，安裝具有攪拌子250mL茄形瓶，茄形瓶口依次安裝蒸餾頭、溫度計(jì)、直形冷凝管和尾接管。尾接管的兩個(gè)支管分別連接一個(gè)50mL茄形瓶（這個(gè)茄形瓶用于收集前餾分）、一個(gè)100mL錐形瓶（這個(gè)錐形瓶用于收集產(chǎn)物，應(yīng)稱重）。尾接管還要用膠管依次連接CaCl2干燥管、氣體吸收裝置。
丙酰氯的制備：在茄形瓶中加入18.5mL丙酸和8.7mL三氯化磷，油浴鍋加熱到50℃，維持此溫度3小時(shí)。
丙酰氯的蒸餾：油浴鍋加熱，收集前餾分于50mL茄形瓶，收集主餾分于干燥并稱重的100mL錐形瓶，具塞，稱重，計(jì)算收率。
分解實(shí)驗(yàn)
本實(shí)驗(yàn)無(wú)水操作，因?yàn)槿然缀捅Ｂ榷紩?huì)遇水分解。
乳膠管連接尾接管和干燥管，橡膠管連接干燥管與漏斗。
用10ml量杯量取三氯化磷，用25ml量杯量取丙酸。量取試劑時(shí)，多余部分不要倒回試劑瓶，以
以防污染。可以給其他同學(xué)。尤其不能倒入下水道中！
三氯化磷具有腐蝕性，不要接觸皮膚！
將一只溫度計(jì)于油浴鍋靠近茄形瓶壁處，以校正傳感器的溫度。剛開(kāi)始加熱時(shí)，溫度不要定在50℃，可以稍低一些，以避免溫度過(guò)高，將原料蒸出。
蒸餾丙酰氯時(shí)，外浴溫度不宜過(guò)高（低于130℃），以避免亞磷酸焦化。
前餾分回收，不得倒入下水道。
本實(shí)驗(yàn)前餾分不會(huì)很多，由于溫度計(jì)校正的原因原因，同學(xué)間溫度不可能相同，待溫度穩(wěn)定后即可收集。未反應(yīng)的三氯化磷與產(chǎn)品丙酰氯的沸點(diǎn)比較接近，蒸餾時(shí)，很難分得特別清楚。因?yàn)槿然自?/span>苯丙酮的制備即付-克（Fridel-Crafts）反應(yīng)中沒(méi)有不良影響，所以丙酰氯中可以含有少量三氯化磷。
亞磷酸可能粘于瓶底，且有強(qiáng)烈的刺激性。此時(shí)，可待茄形瓶稍冷后，加入適量氫氧化鈉溶液洗滌，洗滌液倒入下水道，即可。（以上操作一定要在通風(fēng)櫥中完成）。洗滌液萬(wàn)萬(wàn)不可倒入前餾分回收瓶中！
主要應(yīng)用 編輯本段
在有機(jī)合成中用作丙酰化試劑，是制備各種丙酸衍生物的中間體，如苯丙酮等；用于生產(chǎn)農(nóng)藥敵稗；醫(yī)藥工業(yè)用于生產(chǎn)抗癲癇藥顛甲妥因、利膽醇、抗腎上腺素藥甲氧胺鹽酸鹽等。
注意事項(xiàng) 編輯本段
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R11:;R14:;R34:;
安全術(shù)語(yǔ)
S16:;S26:;S45:;S9:;
危險(xiǎn)性概述
健康危害：該品蒸氣對(duì)呼吸道和眼有強(qiáng)烈的刺激性，吸入后引起咳嗽、呼吸困難。可致皮膚灼傷。
燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，有毒，具強(qiáng)刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應(yīng)。受熱分解能放出劇毒的光氣。與水和水蒸汽發(fā)生反應(yīng)，放出有毒的腐蝕性氣體。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險(xiǎn)。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
滅火方法：消防人員必須佩戴過(guò)濾式防毒面具（全面罩）或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、醇類、堿類接觸。尤其要注意避免與水接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、醇類、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜久存，以免變質(zhì)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
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