四甲基乙二胺是一種無色透明固體，為具有白色絮狀或結晶點的固體，易溶于水或有機溶劑，溶于酸、堿和醇。主要用作染料中間體、有機合成的溶劑，也可作為有機染料的促進劑以及醫藥的填充劑。用于硝化作用后所得的鹵代烴可作為還原劑，與堿反應用于硝基苯脫氫和氯化法制得二甲基二甲苯(TDMA);在有機合成中用作中間體、染料、催化劑等領域。

四甲基乙二胺

性質

與濃硫酸、硝酸、鹽酸等具有良好的相容性。與其他有機物如乙醚、苯等、苯胺等溶于水后可形成不溶于水的混合物。易溶于醇、乙酸乙酯、石油醚、苯、乙醇等溶劑。與酸共熔點為57.9℃；與醇共熔點為55.9℃；與酸共熔點為59.5℃；與醇共熔點為58.5℃）。一般密度710 g/cm;吸濕性極強。

四甲基乙二胺

1、化學性質

N-四甲基乙二胺是一種重要的有機合成材料，在醫藥、染料中間體、農藥等領域有重要的應用。在食品、化妝品行業中主要用作乳化劑和防腐劑。N-四甲基乙二胺用于制造各種塑料制品和染料，例如在各種塑料、染料中間體中用作潤滑劑、顏料和防凍劑，也可用于橡膠和塑料工業。該化合物主要用于生產N-四甲基乙二胺樹脂和聚乙烯醇等化學工業中。主要用作塑料防腐劑、染料和乳化劑等生產中所需的穩定劑和增塑劑。還用于印染工業中印染助劑、膠粘劑、抗靜電劑、催化劑、抗氧化劑、染料中間體等。該化合物也可用作食品、日用品、化妝品等領域的助劑，也可以用作溶劑和農藥、染料的乳化劑等添加劑。

2、熱穩定性

N-四甲基乙二胺與有機溶劑、酸和堿反應，有不同程度的熱穩定。在溫度為70~90℃時，其熱穩定性隨溫度升高而降低。90℃時，其熱導率較低，為0.012 kJ/cm c. C.,但在80℃以上時，其熱穩定性反而升高，在80℃時，其熱穩定性仍較好，達7.037 kJ/cm c. C.。在60~70℃下，其熱穩定性均較差，其熱分解溫度可達50~60℃。在80℃以上時，其性質為無水和有活潑羥基的三元環烷烴和氫氧化鈉水解產物，生成無色或淡黃色結晶析出物，易分解而失去熱解度，但熱分解溫度不低于90℃，由于無色透明或不溶于水，故其熱穩定性較好，無明顯變化。但隨溫度的升高、溫度升高相變生成硫化氫和氨氣等氣體，造成二次污染。在60℃以上時產生硫化氫和氨氣的毒性及硫化氫分解產物的不穩定性比無色透明硫化鉀高許多，主要為氨氣味、氨氣味、硫氣味和甲烷味。該產物在空氣中與氧氣反應后可生成黑煙而失去硫化氫氣味。

用途

該產品為淡黃色、無色、有光澤的油狀液體。具有吸濕性、親水性和毒性。用于紡織工業可代替硝基苯和氯苯催化脫色。用于醫藥工業有醋酸酯、氯化銨等。在酸性條件下制得堿性四甲基乙二胺。用于制取有機染料中的促進劑。亦用于合成各種染料和有機染料的溶劑。用于染料中間體的硝基苯脫氫制得 TDMA,或與堿反應制備氯化銨和四甲基磺酸鈉等，并用于紡織工業用作染料中間體、染料促進劑等。

1、合成方法

生產步驟如下；原料硝基苯或氯苯與氯化銨混合加熱溶解，經脫色、脫水、脫色分解為四甲基乙二胺和氧化銨，并用石蠟保護，用硫酸洗滌，冷卻析出白色晶體，分離用無水甲醇洗滌；制得堿性四甲烷基乙二胺，再與水和四硝基乙酚反應，生成Pt4、Pt4+-Pt4- N等化合物；與氯化銨反應得到四甲基甲硫酸鈉；該方法已被列入國家石油化學工業發展計劃（863計劃）內。

2、毒性與對人體的危害

該產品對人體有刺激性，易溶于水，蒸氣與空氣混合可引起窒息。對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激性。皮膚接觸可引起皮炎、水皰、糜爛和潰瘍。吸入可引起肺水腫和支氣管炎。接觸過多可引起支氣管痙攣，使支氣管內分泌物增多，引起支氣管哮喘急性發作。接觸過該產品的人和動物要注意休息，防止職業性損傷。對于高濃度吸入該產品易引起呼吸困難的人員，應戴上口罩、防護眼鏡。

反應所需試劑均為三甲基二氯硅烷，反應溫度為120℃，反應時間為1.5 h。用硝酸作為還原劑，加水至溶劑體積的2~3倍，進行硝化，產物經洗滌后由一次氯氣洗滌至無雜質。在真空下用甲苯溶液清洗塔頂，用氯離子漂洗塔底。用二硫化鉬對氯氣進行脫氫處理。硝基苯溶解于氯化氫中的一次反應：用二硫化鉬脫去氯氣中的 CO,然后經蒸發而得 TDMA。最后經蒸發制得四甲基乙二胺(Targetectonyl dafen chemical)溶液如圖3所示。

1、溶劑選擇

N-四甲基乙二胺制備方法中，可以使用硝酸作為還原劑，并能采用其他溶劑代替。硝酸能促使有機物在溶液中發生一系列化學反應，使有機物轉化為氮氣、氧氣、水、二氧化碳和一氧化碳。這種方法有缺點。但在硝化、蒸發過程中能減少氮氣使用量，還能使制得的產品純度高、雜質少和操作簡單。此外，硝酸還可以用于有機合成和高分子合成。硝基苯和硝酸都可作為還原劑利用。由于二甲基乙二胺是含氮化合物，且二甲基乙二胺和硝基苯反應后生成的產物在一定溫度下能形成強堿性溶液(PH=7),因此，通常選用堿金屬硝酸銨（如硝酸鈉、硝酸銨等）作為還原劑用于一次反應。用此溶劑的質量比分別為:1 L/g和1 L/g (即每 L溶液加入2 g),就可以獲得較高質量的化合物（如 CaO)。如 CaO與二甲基乙二胺反應，得到的 CaO就是較好的溶劑（見表1)。

2、反應溫度及原料

原料：二甲基二氯硅烷：如圖4所示。硝基苯：溶解于氯化氫中的反應物，用二硫化鉬脫除，并用三氟化鉬(NH3)漂洗塔底；其中氯化氫占總重的86%,三氟化鉬占10%;無水無氨氨水占8%。氨水：不溶于水，溶于二甲苯、氨、氯氣等有機溶劑中（見表1)。氯氣：氯化氫和二硫化鉬對氯氣進行了脫氫處理后，可以直接進入氣相蒸餾裝置，但氣體密度和揮發性較差；需要加入硝酸和硝酸鈉等還原劑以消除游離氯氣、消除氣體及溶解氯氣時放出氣體的殘渣和水蒸氣的影響，從而提高了氣相蒸餾產率；還可以用二甲苯與硝酸進行水溶液循環再生來制備無水無氨氨水；也可加入硝酸鈉等來降低生產反應的能耗與費用（見表2)。此外，硫酸鈉也是制備N-四甲基乙二胺的常用原料之一。

3、溶劑溶解與分配

將硝基苯和氫氧化鈉溶于少量的三甲基二氯硅烷中，然后加入3 mL質量分數為30%的磷酸鈉和1 mL三乙胺，再加入2 mL質量分數為40%的硼酸，攪拌10 min,滴加氯化氫溶液作為還原劑，再用一次氯氣作還原劑，再加入2倍體積分數為35%氮空氣量的三甲基二氯硅烷基水溶液1~2 mL,攪拌混合1 h。在120℃下反應3 h并沉淀2~3小時，然后將沉淀分離析出產物 TDMA以回收為目的。將得到的四甲基乙二胺溶液在150℃下離心濃縮12次，除去鹽分以保證溶劑收率。其中用硝基苯為還原劑先硝化一次 TDMA并沉淀后在250℃高溫下再蒸干溶液2 h,再蒸餾出二甲基乙二胺后在150℃高溫下真空脫除反應塔底的氮氣和一次氯氣以除去氮氣和溶劑中的 CO與氫氧化鈉的混合物，然后蒸干多余的氣體和殘渣后脫水于一次氯氣中的混合物和得到 TDMA產品以回收溶劑收率為目的。得到的產物 TDMA純度達到98%以上。使用該溶劑生產四甲基乙二胺的純度約在99.9%以上，為滿足出口質量要求，該溶劑純度可達99.9%以上。

4、真空干燥、過濾、加熱和水洗

真空干燥：將原料在真空下加熱至100℃，放入無水乙醇的反應釜中，以得到澄清、干燥的反應物。蒸餾出的三甲基二氯硅烷經真空干燥器吸除溶劑后即得四甲基乙二胺。加氯萃取：采用乙醇脫氫劑去除溶劑。取5 mL的溶劑于干燥釜內，加入20 mg硝酸和10 mL二硫化鉬酸鉀，加熱至100℃，用蒸餾水洗滌10 min。將洗滌好的產品分裝在大塑料桶內，于80℃加熱至100℃以下反應5~10 min。再置于80℃鍋中加熱4~6 h。冷卻到室溫后通過減壓蒸餾除去殘渣和雜質。反應產物將在50目篩中得到N-四甲基乙二胺(HD),然后以去離子水洗滌后用真空包裝過夜使之結晶析出，經干燥后即可得到產品。此法生產成本低且效率高、能耗小以及對環境無污染；還可用于生產新型電子絕緣材料，同時可對新能源做出貢獻；該方法還可以用于處理金屬化合物如氯化鋁、硫化物等有機廢物。