檸檬酸，屬于天然有機酸，廣泛存在于柑橘類水果或葡萄中、菠蘿、梅、梨、桃等水果也是動物的代謝產物之一。無色晶體，無味，溶于水，微溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、四氯化碳等有機溶劑有很強的酸味，加熱容易分解、具有金屬螯合能力。檸檬酸在工業上常通過微生物發酵生產，是一種食品、醫藥、在化學工業和其他領域中應用最廣泛的有機酸之一。此外，檸檬酸作為一種重要的中間產物，也參與了檸檬酸循環，這使其成為生物最重要的代謝循環之一。

檸檬酸得名于檸檬。廣泛分布于柑橘類水果和葡萄中、醋栗、覆盆子、菠蘿、梅、梨、桃等水果，尤其是未成熟的水果，其中未成熟檸檬中檸檬酸的含量可達6%此外，煙葉蕓豆葉等一些植物的葉片中也含有檸檬酸。檸檬酸也可以以游離狀態或金屬鹽的形式存在于動物骨骼中、肌肉、血液、乳汁、唾液、汗液和尿液是主要代謝物之一。

物理性質

檸檬酸是無色透明或半透明的晶體，或（微）顆粒狀粉末，無臭，有強烈的酸味。檸檬酸的結構中既有羥基又有羧基，所以在水中的溶解性很好。在某些有機溶劑中，溶于乙醇，微溶于乙醚，不溶于苯、甲苯、四氯化碳。檸檬酸晶體可以通過更高的溫度來制備（36.6℃）在水溶液中結晶和沉淀。它的晶體形態是單斜晶系的棱柱-雙棱錐體。

化學性質

檸檬酸是帶有一個羥基的三羧酸，學名為2-羥基丙烷三酸、2-羥基丙烷-1，2，3-三酸，具有酸的共性。另外，其分子結構中有羥基和羧基連接在一個碳原子上，羥基在α位，所以檸檬酸也屬于α-羥基酸。

酸性：一個檸檬酸分子有三個羧酸，所以可以電離成三個H s經過三步，所以是酸性的（電離方程式和電離常數如下），能使藍色石蕊試紙變紅。檸檬酸是最美味的有機酸，因為它的酸味純正，香氣溫和。此外，檸檬酸還可以與各種香料混合，產生清爽的酸味。

與金屬螯合：檸檬酸的結構中有三個羧基，羧基上的氧原子都含有孤對電子，因此具有很強的螯合作用，能螯合金屬離子形成穩定的螯合物。

與堿反應：檸檬酸不僅能與堿反應生成鹽和水，還能在堿性溶液中煮沸得到丙烯酸（C?H?O?）檸檬酸也可以與碳酸鉀混合（K?CO?）或氫氧化鉀（KOH）或者將硝酸共熔得到草酸和乙酸或其他鹽。檸檬酸與鈉鹽（NaCl）丙酮可以用石灰通過干餾得到。此外，檸檬酸還能與堿或鹽形成pH范圍較大的緩沖液。

與酸反應：室溫下，檸檬酸和發煙硫酸混合可得烏頭酸，稍加加熱可生成3-酮戊二酸。在40℃時，檸檬酸和濃硫酸反應可以生成丙酮、CO?、CO等當溫度升至150℃時，可生成烏頭酸酐，當溫度進一步升至200℃時，可生成二壬酸（C?H??O?）及CO、CO?等。當硫酸與檸檬酸混合的濃度不同時，會得到不同的產品，當濃度低于94%當硫酸混合時，在低溫下會形成3-酮戊二酸；當濃度低于60時%與硫酸混合，加熱生成烏頭酸。

受熱分解：檸檬酸在加熱時可以分解成許多產物，產物之間可以相互轉化。

與甘油作用：丙酮可以通過檸檬酸和甘油的干餾得到、CO、一氧化碳和甘油醚丙酮酸鹽。當檸檬酸和甘油混合并加熱到100℃時，可以產生玻璃狀物質檸檬酸甘油酯。當溫度加熱到170℃且甘油量較大時，產物可以得到香茅雙甘醇(C2H18O11)，當一份檸檬酸和三份甘油一起加熱時，它們可以反應生成檸檬酸三甘油酯。當調節反應當量比時，產物呈現凝膠狀或固體樹脂狀物質，其中一些不溶于水，一些溶于水。

其他反應：檸檬酸溶于濃氯化鈉溶液中，與氯反應生成六氯丙酮和氯仿。在100℃時，檸檬酸和高錳酸鉀（KMnO?）反應生成3-酮戊二酸和co在60℃不生成丙酮，35℃以上只有甲醛和co生成酸，其中3為氧化生成-酮戊二酸與溴反應生成的五溴丙酮沉淀可用作檸檬酸的定性或定量方法。此外，檸檬酸在陽光照射下可被三價鐵離子氧化成丙酮、水及CO?。對于檸檬酸水溶液，添加幾滴15%TiCl?溶解后，室溫下無反應，煮沸時會產生白色沉淀。

同分異構：檸檬酸：檸檬酸和異檸檬酸也是彼此的異構體。其中檸檬酸是叔醇，不容易被氧化。異檸檬酸是一種仲醇，容易被氧化。異檸檬酸是三羧酸循環中的中間產物。酵母發酵檸檬酸會產生大量的異檸檬酸，通過誘變可以篩選出只產生極少量異檸檬酸的突變菌株。

檸檬酸

檸檬酸主要參與生物體內的檸檬酸循環過程。檸檬酸循環也稱為三羧酸循環或三羧酸循環因為這個循環的第一個中間產物是檸檬酸，而檸檬酸是有三個羧基的羧酸，所以被發現者生物化學家克雷布斯命名這一成就也使他獲得了1953年的諾貝爾獎。檸檬酸循環在動物中普遍存在、在植物和微生物細胞中，這一過程中一系列酶促反應的位點是線粒體基質。

其反應過程如下：當細胞處于有氧狀態時，糖酵解過程中產生的丙酮酸會進入線粒體降解為乙酰輔酶a，然后與四碳化合物草酰乙酸反應生成檸檬酸，這是這個循環的初始步驟。檸檬酸分兩步異構化得到異檸檬酸，異檸檬酸進一步氧化成6碳化合物草酰琥珀酸，然后脫羧形成5碳化合物α-酮戊二酸。然后，α-酮戊二酸經過氧化脫羧得到琥珀酰，一種四碳化合物-CoA。此后，琥珀酰-CoA經過四次轉化，最后再次形成草酰乙酸，從而完成檸檬酸循環。其中，過程中去除的羧基形成Co，氫原子跟隨載體（NAD+、FAD）進入電子傳遞鏈后被氧化磷酸化得到水分子并釋放能量形成ATP。

因此，檸檬酸循環和糖酵解可以形成糖的有氧氧化途徑，成為生物體分解糖和氧化其他物質并獲得能量的主要途徑。另外，檸檬酸循環也是糖、脂肪和蛋白質等物質的代謝和轉化中心。另一方面，乙酰輔酶a在這個循環中產生、草酰乙酸、α-酮戊二酸、檸檬酸、中間產物如琥珀酸CoA和富馬酸也是合成糖、脂肪酸、以及氨基酸卟啉等原料和碳骨架，從而成為各種物質代謝的樞紐。

原料：檸檬酸的工業生產主要依靠微生物發酵。其中，發酵原料主要是糖類和正構烷烴。糖在自然界分布很廣，可以分為土豆、谷類、淀粉、淀粉糖。正構烷烴的原料可以是具有1020個碳鏈的石油餾分。

發酵菌：產生檸檬酸的微生物有很多，比如黑曲霉、棒曲霉、淡黃青霉、橘青霉、綠色木霉和假絲酵母的一些種類。在工業生產中，不同的原料會導致不同的微生物。其中黑曲霉是一種食品級安全絲狀真菌，具有豐富的酶系統、發酵效率高、它是工業生產檸檬酸最重要的菌株。

發酵工藝：微生物發酵生產檸檬酸是一個好氧發酵過程，因此有深層發酵過程、表面法、固體法、半固體法、生化反應器法。浸沒法是在液相中引入氧氣，使微生物利用溶解氧進行發酵，而表面和固體法是利用環境中的氣相氧氣進行發酵。其中，工業化的方法有表面法和深度法，但表面法存在生產效率低勞動強度大的缺陷，所以檸檬酸最先進的工業化生產是深度法。為了獲得優質高產的檸檬酸，在發酵過程中需要控制合適的微生物發酵溫度（35~37℃）黑曲霉生長pH值（約4.5）和適當的溶解氧。

發酵機理：黑曲霉通過糖發酵生產檸檬酸的發酵機理如下：糖酵解途徑中的葡萄糖（EMP）磷酸戊糖途徑(HMP)該途徑分解轉化為丙酮酸，一部分丙酮酸氧化脫羧得到乙酰輔酶a（乙酰CoA）另一部分與CO反應生成草酰乙酸，生成的草酰乙酸與乙酰輔酶a縮合生成檸檬酸，進入檸檬酸循環，通過這個循環不斷積累檸檬酸。

提取方法：微生物發酵后，發酵液中不僅含有檸檬酸和水，還含有發酵過程中殘留的其他雜質因此，有必要通過萃取的方式從混合物中分離和提取檸檬酸產品。常見的提取方法有：鈣鹽交換法、萃取法、離子交換法、色譜分離法、電滲析法。

食品工業：在飲料和釀造領域，添加檸檬酸不僅可以增加飲料的果味，還可以增強飲料的增溶作用、緩沖等效果。檸檬酸也可以混合和協調顏料、香氣、糖等成分，形成和諧的口感和香氣。檸檬酸作為第一種食用酸味劑，具有酸味柔和的特點，廣泛應用于蘇打水、果汁、水果罐頭等。在果醬和果凍的生產中，檸檬酸可用于將產品的pH調節至果膠凝結的窄范圍，并賦予產品酸味。在糖果生產中，還可以改善風味，防止蔗糖結晶。此外，檸檬酸不僅可以調節食品的風味，還可以增加食品的抗氧化性和穩定性，如提高冷凍食品的穩定性，防止脂肪、油和腌制食品會變質、氣味等，如果與檸檬酸鈉配合使用，還可以增加冰淇淋和酸奶的乳化穩定性。

在醫學美容化妝品中的應用：在制藥工業中，檸檬酸可用作起泡劑，它與碳酸鈉水溶液反應生成大量的CO（泡騰）從而使藥物中的有效成分快速溶出，改善口感效果。在美容化妝領域，檸檬酸是一種果酸，可以加速皮膚角質的更新，是一種乳液、乳霜、洗發水的成分之一；在發蠟的制備中，作為金屬離子螯合劑，可以增強發蠟的防腐效果。

化學清洗中的應用：檸檬酸可作為一種高效清洗劑，能有效去除金屬表面的氧化物，常用于清洗金屬表面的鈣、鎂、鐵、鉻、銅等污垢。此外，檸檬酸還可以作為助洗劑，提高洗滌劑的性能，實現金屬離子的快速沉淀、保持洗滌所需的堿度、污垢和灰塵的分散和懸浮作用使污漬與衣物分離。

在動物生產中的應用：在動物飼料中添加檸檬酸可以改善飼料的適口性，刺激動物食欲的味蕾細胞，進一步增強動物的食欲的食物攝入量，促進營養物質的消化和吸收能力攝入的檸檬酸還可以抑制動物腸道內細菌的生長，從而維持動物腸道菌群的健康；檸檬酸還可用作飼料的防霉劑和抗氧化劑，能抑制有害微生物的生長和毒素的產生，提高抗氧化效果，防止或延緩飼料的氧化，延長飼料的貨架期。

其他：檸檬酸可用作混凝土緩凝劑，延長混凝土的凝結時間，防止開裂；在電鍍中，檸檬酸用于鍍鎳、鉻、金等場穩定電鍍過程，因此可用作電鍍緩沖劑和絡合劑；檸檬酸可用作螯合劑以提高乙烯聚合的橡膠產量。檸檬酸用作聚丙烯塑料發泡劑時，具有發泡均勻缺陷少的優點；檸檬酸可作為衛生襯紙的pH調節劑，調節生產環境，降低原材料消耗；檸檬酸也可以作為酯來生產塑料薄膜增塑劑（三乙酯丁酯和乙酰三丁酯）的合成原料；在脫除煙氣中二氧化硫的過程中，檸檬酸絡合離子可以與硫化氫反應生成硫和檸檬酸鹽，從而脫除有害氣體。

檸檬酸是人體內檸檬酸循環的重要中間體，毒性較低。聯合國糧食及農業組織世界衛生組織(FAO/WHO)1994)檸檬酸的ADI不受限制，美國食品和藥物管理局(FDA)美國香料制造商協會(FEMA)檸檬酸是公認的安全產品(GRAS)、雖然檸檬酸在人體內沒有蓄積作用，但大量口服含有高檸檬酸的飲料會腐蝕牙釉質。所以食物中檸檬酸不宜過量，取一個適中的數值：例如，各種飲料中的劑量一般為1.2~1.5g/公斤，濃縮果汁13克/kg；在一些水果和蔬菜的調味中，例如，新鮮的蘑菇、芹菜罐頂沸液中檸檬酸的量為0.7~1g/kg；水果硬糖中檸檬酸的用量為4~14g/kg；水果味冰棍冰淇淋的消費為0.5~0.65g/kg。